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Keywords:

  • 13-Oxyingenol;
  • Inside-Outside-Gerüste;
  • Metathese;
  • Sigmatrope Umlagerungen;
  • Terpenoide
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Ringfunktionalisierung: Die Totalsynthese eines natürlichen Derivats von (−)-13-Oxyingenol, einem wirksamen Anti-HIV-Diterpenoid, wird beschrieben. Die Schlüsselschritte der Synthese umfassen eine Ringschluss-Olefinmetathese und eine [2,3]-sigmatrope Mislow-Evans-Umlagerung. Diese Synthese eröffnet den Zugang zu (−)-13-Oxyingenol und seinen natürlichen Derivaten in 21 Stufen aus einem synthetischen Intermediat, das bereits von Kigoshi und Mitarbeitern hergestellt wurde.