Direkte elektrophile N-Trifluormethylierung von Azolen mit einem hypervalenten Iodreagens

Authors

  • Katrin Niedermann,

    1. Departement Chemie und Angewandte Biowissenschaften, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich, 8093 Zürich (Schweiz)
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  • Natalja Früh,

    1. Departement Chemie und Angewandte Biowissenschaften, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich, 8093 Zürich (Schweiz)
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  • Remo Senn,

    1. Departement Chemie und Angewandte Biowissenschaften, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich, 8093 Zürich (Schweiz)
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  • Barbara Czarniecki,

    1. Departement Chemie und Angewandte Biowissenschaften, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich, 8093 Zürich (Schweiz)
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  • Dr. René Verel,

    1. Departement Chemie und Angewandte Biowissenschaften, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich, 8093 Zürich (Schweiz)
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  • Prof. Dr. Antonio Togni

    Corresponding author
    1. Departement Chemie und Angewandte Biowissenschaften, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich, 8093 Zürich (Schweiz)
    • Departement Chemie und Angewandte Biowissenschaften, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH) Zürich, 8093 Zürich (Schweiz)
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  • Diese Arbeit wurde von der ETH Zürich und dem Schweizerischen Nationalfonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung finanziert. Wir danken Dr. M. Wörle und R. Aardoom für ihre Hilfe bei der Kristallstrukturanalyse sowie Dr. J. M. Welch und J. Winkler für experimentelle Unterstützung. Dr. E. Zass sei für die umfassende Literaturrecherche über NCF3-Verbindungen gedankt.

Abstract

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Seltene CF3-Übertragung: Verschiedene elektronenreiche Stickstoffheterocyclen (Pyrazole, Triazole und Tetrazole) werden auf effiziente Weise mit einem hypervalenten Iodreagens direkt N-trifluormethyliert. Die besten Reaktionsbedingungen umfassen eine In-situ-Silylierung des Substrats mit nachfolgender säurekatalysierter CF3-Übertragung. Diese Methode eröffnet einen einfachen Zugang zu einer Reihe von neuen sowie bisher schwierig oder gar nicht zugänglichen NCF3-Verbindungen.

Ancillary