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N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Macrolactonization: Total Synthesis of (+)-Dactylolide

Authors


  • We are grateful to Duke University for funding this work, to the North Carolina Biotechnology Center (NCBC; Grant No. 2008-IDG-1010) for funding of the NMR instrumentation, and to the National Science Foundation (NSF) MRI Program (Award ID No. 0923097) for funding mass spectrometry instrumentation.

Abstract

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Drei Schlüsselschritte umfasst die Totalsynthese von (+)-Dactylolid: eine konjugierte 1,6-Oxa-Addition eines 2,4-Dienals zum Aufbau der 2,6-cis-2-(4-Oxo-2-butenyl)tetrahydropyran-Untereinheit, eine Alkylierung mit einem umgepolten Cyanhydrin und eine NHC-katalysierte oxidative Makrolactonisierung zur Bildung des 20-gliedrigen Rings. NHC=N-heterocyclisches Carben.

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