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Rhodium-Catalyzed Regioselective Carboacylation of Olefins: A C[BOND]C Bond Activation Approach for Accessing Fused-Ring Systems

Authors


  • We thank UT Austin and CPRIT for a start-up fund. We also thank faculty members from the organic division at UT for their generous support. We acknowledge Dr. V. Lynch for X-ray crystallography. We thank A. Spangenberg and S. Sorey for their advice on NMR spectroscopy. We thank Johnson Matthew for a gift of rhodium salts. We thank Chiral Technologies for their generous donation of chiral HPLC columns. We appreciate the helpful discussions with Prof. M. J. Krische, Prof. H. -W. Liu, Prof. S. F. Martin, and Prof. E. V. Anslyn.

Abstract

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Neu vernäht: Die Titelreaktion von Benzocyclobutenonen (siehe Schema) wird durch die Olefinseitenkette so gesteuert, dass selektiv die C1-C2-Bindung und nicht die C1-C8-Bindung gespalten wird. Anschließende Alkeninsertion liefert komplexe anellierte Ringsysteme. Auf diese Art werden polycyclische Strukturen, die Ähnlichkeit mit Naturstoffen haben, einfach chemoselektiv und atomökonomisch zugänglich.

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