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A Synthesis of Echinopine B

Authors


  • T.D.M. was supported in part by a UC Irvine Regents’ Dissertation Fellowship. C.D.V. is grateful for funding from an AstraZeneca Excellence in Chemistry Award, an Eli Lilly Grantee Award, an A. P. Sloan Foundation Fellowship, and a UC Irvine Chancellor’s Faculty Fellowship. We thank Dmitriy Uchenik and Dr. Nathan Crawford for calculations of the alkene dihedral angle in 32. We are indebted to Dr. Warren Hehre for calculations of the 13C NMR chemical shifts for side products 25, 26, and 28.

Abstract

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Eine kurze Synthese von Echinopin B verläuft über ein guaianartiges Intermediat, das durch Anellierung eines Methylencyclopentans an ein substituiertes Cycloheptenon erhalten wurde. Die gebildete bicyclische Verbindung wurde durch eine PtCl2-katalysierte Enincycloisomerisierung in den Naturstoff überführt (siehe Schema). Mehrere späte polycyclische Umlagerungsprodukte wurden isoliert und charakterisiert.

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