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Keywords:

  • Cycloadditionen;
  • Pauson-Khand-Reaktion;
  • Photochemie;
  • Sesquiterpene;
  • Totalsynthesen
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Das ABCD der Ringe: (−)-Jiadifenin wurde in achtzehn Schritten ausgehend von 1-[(E)-(4′-Brom-2′-butenyl)oxy]-4-methoxybenzol synthetisiert. Schlüsselschritte waren 1) eine Ireland-Claisen-Umlagerung zu Bildung der quartären Zentren C5 und C6, 2) eine intramolekulare Pauson-Khand-Reaktion (IMPKR), um die Ringe A und B zu erzeugen, und 3) eine [2+2]-Photocycloaddition, die das ausschließlich kohlenstoffsubstituierte quartäre Zentrum C9 einführt.