Stereoselective Preparation of Cyclobutanes with Four Different Substituents: Total Synthesis and Structural Revision of Pipercyclobutanamide A and Piperchabamide G


  • We thank the NIH (R01GM088285) and the UW-Madison for funding. W.T. is grateful for a Young Investigator Award from Amgen. We thank the Analytical Instrumentation Center at the UW-Madison for the facilities to acquire spectroscopic data. This study made use of the National Magnetic Resonance Facility at Madison, which is supported by NIH grants P41RR02301 (BRTP/NCRR) and P41GM66326 (NIGMS). Additional equipment was purchased with funds from the UW-Madison, the NIH (RR02781, RR08438), the NSF (DMB-8415048, OIA-9977486, BIR-9214394), and the USDA.


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Substituenten-Quartett: Eine allgemeine Strategie für die diastereo- und enantioselektive Synthese von Cyclobutanen mit vier verschiedenen Substituenten wurde entwickelt (siehe Schema). Dabei führen eine RhII-katalysierte Cyclopropanierung, eine AgI-katalysierte regioselektive und stereospezifische Ringerweiterung sowie eine RhI-katalysierte Addition zum Ziel. Pipercyclobutanamid A und Piperchabamid G wurden synthetisiert, und ihre Strukturen wurden revidiert.