Regio- and Stereoselective Oxidative Phenol Coupling in Aspergillus niger

Authors

  • Dr. Christian Gil Girol,

    1. Institut für Pharmazeutische Wissenschaften, Albert-Ludwigs-Universität Freiburg, Albertstraße 25, 79104 Freiburg (Germany)
    Search for more papers by this author
  • Dr. Katja M. Fisch,

    1. School of Chemistry, University of Bristol, Bristol BS81TS (UK)
    Search for more papers by this author
  • Dr. Thorsten Heinekamp,

    1. Department of Molecular and Applied Microbiology, Leibniz-Institute for Natural Product Research and Infection Biology, 07745 Jena (Germany)
    Search for more papers by this author
  • Jun.-Prof. Dr. Stefan Günther,

    1. Institut für Pharmazeutische Wissenschaften, Albert-Ludwigs-Universität Freiburg, Albertstraße 25, 79104 Freiburg (Germany)
    Search for more papers by this author
  • Dr. Wolfgang Hüttel,

    1. Institut für Pharmazeutische Wissenschaften, Albert-Ludwigs-Universität Freiburg, Albertstraße 25, 79104 Freiburg (Germany)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Dr. Jörn Piel,

    1. Kekulé Institut für Organische Chemie und Biochemie, Universität Bonn, 53121 Bonn (Germany)
    2. Present address: Institute of Microbiology, ETH Zürich, Wolfgang-Pauli-Str. 10, 8093 Zürich (Switzerland)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Dr. Axel A. Brakhage,

    1. Department of Molecular and Applied Microbiology, Leibniz-Institute for Natural Product Research and Infection Biology, 07745 Jena (Germany)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Dr. Michael Müller

    Corresponding author
    1. Institut für Pharmazeutische Wissenschaften, Albert-Ludwigs-Universität Freiburg, Albertstraße 25, 79104 Freiburg (Germany)
    • Institut für Pharmazeutische Wissenschaften, Albert-Ludwigs-Universität Freiburg, Albertstraße 25, 79104 Freiburg (Germany)
    Search for more papers by this author

  • Financial support of this work by the DFG within the scope of SPP1152 is gratefully acknowledged. We thank V. Brecht for technical assistance and Prof. Dr. Ing. V. Meyer, Institut für Biotechnologie, TU Berlin (Germany) for the plasmid pMA171.

Abstract

original image

Aus zwei mach' eins: Aspergillus niger produziert Kotanin (siehe Schema) durch Dimerisierung des monomeren, von einer Polyketid-Synthase (PKS) abgeleiteten 7-Demethylsiderins. Über einen kombinierten Ansatz aus Bioinformatikstudien und Gendeletionsexperimenten wurde der für die Kotanin-Produktion zuständige Biosynthesecluster identifiziert. Homologiemodellierung und Substrat-Docking liefern eine Erklärung für die regio- und stereoselektive Phenolkupplung.

Ancillary