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1-Azido-1-Alkynes: Synthesis and Spectroscopic Characterization of Azidoacetylene

Authors


  • We gratefully acknowledge financial support from the Deutsche Forschungsgemeinschaft (BA 903/12-1). We thank Dr. O. Jaurich (Mettler Toledo) and Dr. S. Hemeltjen (TU Chemnitz) for their help in the measurement of low-temperature IR spectra, as well as A. Käßner and Dr. A. Ihle for the realization of some experiments and assistance with preparing the manuscript. Dedicated to Professor K. Barry Sharpless, who inspired us to bring alkynes and azides together. Reactions of Unsaturated Azides, Part 30; for Part 29, see: K. Banert, C. Berndt, M. Hagedorn, H. Liu. T. Anacker, J. Friedrich, G. Rauhut, Angew. Chem. 2012, 124, 4796–4800; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4718–4721.

Abstract

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Dornröschen erwacht: Nach 102 Jahren vergeblicher Syntheseversuche werden nun spektroskopische Beweise für die Bildung von Azidoacetylen präsentiert. Die hoch explosive Verbindung wurde durch Behandlung von Ethinyliodoniumsalzen mit dem Azid n-C16H33Bu3PN3 (QN3) erhalten. Azidoacetylen konnte durch eine Cycloaddition als stabiles Triazol abgefangen werden, ansonsten zerfiel es vorrangig unter Bildung von Cyanocarben.

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