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Sequential Cmath image[BOND]H Arylation and Olefination: Total Synthesis of the Proposed Structure of Pipercyclobutanamide A

Authors

  • Will R. Gutekunst,

    1. Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, 10650 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA, 92037 (USA)
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  • Ryan Gianatassio,

    1. Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, 10650 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA, 92037 (USA)
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  • Prof. Dr. Phil S. Baran

    Corresponding author
    1. Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, 10650 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA, 92037 (USA)
    • Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, 10650 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA, 92037 (USA)
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  • We are grateful to Dane Holte for technical assistance. Financial support for this work was provided by the NIH/NIGMS (GM-073949) and the NSF for a predoctoral fellowship to W.R.G.

Abstract

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Spaß im Quadrat: Im Zusammenhang mit einer kurzen und schutzgruppenfreien Synthese der vorgeschlagenen Struktur von Pipercyclobutanamid A wird eine Strategie zum Aufbau tetrasubstituierter Cyclobutane vorgestellt. Durch aufeinander folgende C-H-Funktionalisierungen an einem nichtaktivierten Cyclobutan werden die C-C-Bindungen zu den Aryl- und Styrylgruppen nacheinander stereochemisch kontrolliert geknüpft. DG=dirigierende Gruppe.

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