Studies on the Mechanism of B(C6F5)3-Catalyzed Hydrostannylation of Propargylic Alcohol Derivatives

Authors


  • This work was supported by NSERC (Canada) and The Ontario Research Fund (ORF) (Ontario).

Abstract

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Doppelter H-Verlust: Die Lewis-Säure B(C6F5)3 katalysiert die regio- und stereoselektive Hydrostannylierung von Propargylalkoholen (siehe Schema). Zunächst abstrahiert sie ein Hydrid vom Stannan unter Bildung eines Borhydrid/Stannylkation-Paars, dessen Stabilität von Solvens und Liganden abhängt. Deuteriummarkierung zeigt, dass das Alkenylkation sein Hydrid im nächsten Schritt nicht vom Borhydrid, sondern von einem zweiten Stannanmolekül erhält.

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