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Keywords:

  • Alkene;
  • Alkine;
  • Bor;
  • Hydrostannylierungen;
  • Lewis-Säuren
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Doppelter H-Verlust: Die Lewis-Säure B(C6F5)3 katalysiert die regio- und stereoselektive Hydrostannylierung von Propargylalkoholen (siehe Schema). Zunächst abstrahiert sie ein Hydrid vom Stannan unter Bildung eines Borhydrid/Stannylkation-Paars, dessen Stabilität von Solvens und Liganden abhängt. Deuteriummarkierung zeigt, dass das Alkenylkation sein Hydrid im nächsten Schritt nicht vom Borhydrid, sondern von einem zweiten Stannanmolekül erhält.