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Modell und Mechanismus: N-Hydroxylierung primärer aromatischer Amine durch Cytochrom P450

Authors

  • Li Ji,

    1. UFZ-Department Ökologische Chemie, Helmholtz-Zentrum für Umweltforschung, Permoserstraße 15, 04318 Leipzig (Deutschland)
    2. Institut für Organische Chemie, Technische Universität Bergakademie Freiberg, Leipziger Straße 29, 09596 Freiberg (Deutschland)
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  • Prof. Dr. Gerrit Schüürmann

    Corresponding author
    1. UFZ-Department Ökologische Chemie, Helmholtz-Zentrum für Umweltforschung, Permoserstraße 15, 04318 Leipzig (Deutschland)
    2. Institut für Organische Chemie, Technische Universität Bergakademie Freiberg, Leipziger Straße 29, 09596 Freiberg (Deutschland)
    • UFZ-Department Ökologische Chemie, Helmholtz-Zentrum für Umweltforschung, Permoserstraße 15, 04318 Leipzig (Deutschland)
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  • Diese Arbeit wurde durch das China Scholarship Council (Nr. 2008619025) und das EU-Projekt OSIRIS (Nr. GOCE-CT-2007-037017) unterstützt. L. Ji dankt D. Wondrousch und R. Stüwe für technische Unterstützung.

Abstract

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Nur ein Weg führt ans Ziel: Bislang sind fünf verschiedene Mechanismen für die P450-katalysierte N-Hydroxylierung primärer aromatischer Amine vorgeschlagen worden. Nach einer rechnerischen Analyse mit der Dichtefunktionaltheorie kann nur der H-Atom-Transfer-Weg – über eine H-Abstraktion vom Amin-N-Atom mit anschließender radikalischer Rekombination – im Tiefspin-Zustand zur Bildung des aromatischen Hydroxylamins beitragen.

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