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Keywords:

  • Asymmetrische Katalyse;
  • Enolate;
  • Fluor;
  • N-heterocyclische Carbene;
  • Organokatalyse
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NHC trifft auf F: NHC-gebundene Enolate reagieren in einer katalytischen asymmetrischen Fluorierung zu β,γ-ungesättigten α-Fluorestern, die mit guter Effizienz und Stereoselektivität erhalten werden (siehe Schema; NFSI=N-Fluorbenzolsulfonimid). Mit dieser Strategie werden mögliche Probleme wie Fluorierung in γ-Position und Difluorierung umgangen. Experimentelle Befunde zusammen mit DFT-Rechnungen liefern Einblicke in den Reaktionsmechanismus.