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Gold-Catalyzed Functionalization of Unactivated C(sp3)[BOND]H Bonds by Hydride Transfer Facilitated by Alkynylspirocyclopropanes

Authors

  • Prof. Dr. José Barluenga,

    Corresponding author
    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo; c/Julián Clavería 8, 33006 Oviedo (Spain)
    • Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo; c/Julián Clavería 8, 33006 Oviedo (Spain)
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  • Dr. Rita Sigüeiro,

    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo; c/Julián Clavería 8, 33006 Oviedo (Spain)
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  • Dr. Rubén Vicente,

    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo; c/Julián Clavería 8, 33006 Oviedo (Spain)
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  • Prof. Dr. Alfredo Ballesteros,

    Corresponding author
    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo; c/Julián Clavería 8, 33006 Oviedo (Spain)
    • Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo; c/Julián Clavería 8, 33006 Oviedo (Spain)
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  • Prof. Dr. Miguel Tomás,

    1. Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”, Universidad de Oviedo; c/Julián Clavería 8, 33006 Oviedo (Spain)
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  • Prof. Dr. Miguel A. Rodríguez

    1. Departamento de Química, Centro de Investigación en Síntesis Química, Universidad de La Rioja c/Madre de Dios, 51, 26006 Logroño (Spain)
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  • We are grateful to the MINECO (Spain) (Projects CTQ-201020517-C02 and CTQ2011-24800) for financial support. R.V. is a Ramón y Cajal fellow. Table-of-contents photo is courtesy of PDPhoto.org.

Abstract

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Golden Gate: Anhand von Alkinylspirocyclopropanen wurde ein goldkatalysierter Hydridtransfer von nichtaktivierten C(sp3)-H-Bindungen auf elektronisch neutrale Alkine entwickelt. Verschiedene interessante carbocyclische Strukturen sind selektiv zugänglich, vorausgesetzt die Reaktionsbedingungen werden entsprechend gewählt. Mechanistische Studien stützen einen Verlauf über sequenzielle goldkatalysierte C-H- und C-C-Bindungsspaltungen.

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