Get access

Synthesis of Enantiomerically Enriched Imidazolidin-2-Ones through Asymmetric Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions

Authors

  • Brett A. Hopkins,

    1. Department of Chemistry, University of Michigan, 930 N. University Ave, Ann Arbor, MI 48109-1055 (USA)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Dr. John P. Wolfe

    Corresponding author
    1. Department of Chemistry, University of Michigan, 930 N. University Ave, Ann Arbor, MI 48109-1055 (USA)
    • Department of Chemistry, University of Michigan, 930 N. University Ave, Ann Arbor, MI 48109-1055 (USA)
    Search for more papers by this author

  • The authors acknowledge the NIH-NIGMS (GM 098314) for financial support of this work. Additional funding was provided by GlaxoSmithKline and Amgen. The authors thank Dr. Duy N. Mai for conducting preliminary experiments.

Abstract

original image

Positiver Wassereffekt: Ein Katalysator aus [Pd2(dba)3] (dba=Dibenzylidenaceton) und (S)-Siphos-PE bewirkt die enantioselektive Kupplung von N-Allylharnstoffen mit Arylbromiden zu 4-substituierten Imidazolidin-2-onen. Zusätze von Wasser führen zu deutlich erhöhten Enantioselektivitäten mit elektronenarmen Arylhalogenidsubstraten. Es wird vermutet, dass die reduktive Eliminierung unter C-C-Bindungsbildung der enantioselektive Schritt dieser Reaktionen ist.

Ancillary