Enantioselective Formal Total Syntheses of Didehydrostemofoline and Isodidehydrostemofoline through a Catalytic Dipolar Cycloaddition Cascade

Authors


  • We thank the National Institutes of Health (GM 25439 and GM 31077) and The Robert A. Welch Foundation (F-0652) for their generous support. D.H.P. thanks NIH for a postdoc fellowship (GM096557).

Abstract

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Süßer Kern: Die enantioselektive formale Totalsynthese der Titelverbindungen gelang in 24 Stufen ausgehend von 2-Desoxy-D-ribose. Die Synthese zeichnet sich durch eine neuartige Reaktionskaskade aus, die in einer intramolekularen dipolaren Cycloaddition zur Bildung des tricyclischen Kerns der Stemofolin-Alkaloide aus einer acyclischen Diazoimin-Zwischenstufe gipfelt.

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