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Counteranion-Directed Catalysis in the Tsuji–Trost Reaction: Stereocontrolled Access to 2,5-Disubstituted 3-Hydroxy-Tetrahydrofurans

Authors


  • The ICSN and the CNRS are acknowledged for their financial support. Dr. Géraldine Masson (ICSN), Dr. Sylvain Aubry (ICSN), and Dr. Yves Janin (Institut Pasteur, Paris) are warmly acknowledged for valuable scientific discussions.

Abstract

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Wasserstoffbrücken können eine wichtige Rolle in der metallorganischen Katalyse spielen, wie mit der Titelreaktion gezeigt wird, in der ein Gegenion die Cyclisierung durch Bildung von Wasserstoffbrücken lenkt, die sehr wahrscheinlich ein Proton der π-Allyl/Palladium-Spezies einschließen. Die Reaktion ermöglicht den Zugang zu vier von acht Stereoisomeren von 2,5-disubstituierten 3-Hydroxy-Tetrahydrofuranen und damit zu Fragmenten komplexer Naturstoffe.

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