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Rhodium(III) und Hexabrombenzol – ein Katalysatorsystem zur gekreuzten dehydrierenden Kupplung einfacher Arene und Heterocyclen mit Arenen mit dirigierenden Gruppen

Authors


  • Wir danken Nadine Kuhl und Prof. Frederic W. Patureau für hilfreiche Diskussionen, Cornelia Weitkamp für wertvolle Hilfe und Dr. Klaus Bergander für spezielle NMR-Experimente. Diese Arbeit wurde vom Europäischen Forschungsrat unter dem European Community’s Seventh Framework Program (FP7 2007-2013)/ERC Grant agreement no 25936 und dem Land NRW im Rahmen des Forschungsnetzwerks SusChemSys unterstützt. Die Forschung von F.G. wird unterstützt durch den Alfried-Krupp-Förderpreis für junge Hochschullehrer der Alfried Krupp von Bohlen und Halbach-Stiftung.

Abstract

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Als Cooxidans/Katalysatormodifikator für die [RhIIICp*]-katalysierte dehydrierende Kreuzkupplung von Benzamiden mit einfachen Arenen lässt sich C6Br6 verwenden (siehe Schema; Cp*=C5Me5, DG=dirigierende Gruppe). Analog können Heterocyclen gekuppelt und Wirkstoff-artige Strukturen gebildet werden. Dabei ist die nicht-Chelat-assistierte C-H-Aktivierung geschwindigkeitsbestimmend. Mechanistische Studien sprechen für eine einzigartige und multiple Rolle des Cu(OAc)2/C6Br6-Systems.

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