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Concise Syntheses of Insect Pheromones Using Z-Selective Cross Metathesis


  • Dr. David VanderVelde is thanked for his assistance with NMR characterization and experiments. Zachary K. Wickens and Dr. Daryl P. Allen are thanked for helpful discussion related to pheromone synthesis. This work was financially supported by the NIH (NIH 5R01GM031332-27), the NSF (CHE-1048404), and NSERC (fellowship to V.M.M.). Materia Inc. is acknowledged for the generous donation of metathesis catalyst 1.


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Sehr kurze Syntheserouten zu neun Pheromonen mit cis-Olefingruppen und verschiedensten Funktionalitäten wie unkonjugierten (E,Z)-Dienen werden vorgestellt (siehe Schema). Zum Einsatz kam eine Ruthenium-basierte Z-selektive Kreuzmetathese. Die synthetisierten Lepidopteran-Pheromone werden in großen Mengen in der Schädlingsbekämpfung genutzt.

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