Activator-Free Olefin Oligomerization and Isomerization Reactions Catalyzed by an Air- and Water-Tolerant Wacker Oxidation Intermediate

Authors

  • Matthew S. Winston,

    1. Arnold and Mabel Beckman Laboratories of Chemical Synthesis, California Institute of Technology, Pasadena, CA 91125 (USA)
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  • Paul F. Oblad,

    1. Arnold and Mabel Beckman Laboratories of Chemical Synthesis, California Institute of Technology, Pasadena, CA 91125 (USA)
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  • Dr. Jay A. Labinger,

    Corresponding author
    1. Arnold and Mabel Beckman Laboratories of Chemical Synthesis, California Institute of Technology, Pasadena, CA 91125 (USA)
    • Arnold and Mabel Beckman Laboratories of Chemical Synthesis, California Institute of Technology, Pasadena, CA 91125 (USA)
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  • Prof. John E. Bercaw

    Corresponding author
    1. Arnold and Mabel Beckman Laboratories of Chemical Synthesis, California Institute of Technology, Pasadena, CA 91125 (USA)
    • Arnold and Mabel Beckman Laboratories of Chemical Synthesis, California Institute of Technology, Pasadena, CA 91125 (USA)
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  • This work was supported by BP. We thank Dr. Glenn Sunley (BP) for helpful discussions, and Dr. Loi Do and Larry Henling for X-ray crystallographic analysis.

Abstract

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Ein luftstabiles, Hydroxy-verbrücktes α-Diimin-Pd-Dimer geht in Gegenwart von Olefinen eine Selbstaktivierung ein und bildet einen Katalysator für die Olefin-Oligomerisation und -Isomerisierung (siehe Schema). Prinzipiell wird unter Wacker-Oxidation eines Olefins zu einem Keton ein kationisches Pd-Hydrid erzeugt, wobei mit C4+-Olefinen in geringerem Ausmaß allylische C-H-Aktivierung, β-H-Transfer und Dien-Bildung beobachtet werden.

Ancillary