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Keywords:

  • Benzofuroindoline;
  • Diazonamid A;
  • Friedel-Crafts-Reaktion;
  • Indole;
  • Umpolung
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Indol kann auch anders: Die regioselektive C3-Hydroarylierung von N-Acetylindolen mit nucleophilen Arenen in Gegenwart von FeCl3 zeigt den Indolkern in der ungewohnten Rolle des Elektrophils in einer Friedel-Crafts-Reaktion. Diese Indol-Umpolung eröffnet einen direkten Zugang zum tetracyclischen Benzofuroindolin-Strukturmotiv des natürlichen Antitumorwirkstoffs Diazonamid A.