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Substitution of Two Fluorine Atoms in a Trifluoromethyl Group: Regioselective Synthesis of 3-Fluoropyrazoles

Authors


  • We acknowledge the Grants-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas “Organic Synthesis Based on Reaction Integration. Development of New methods and Creation of New Substances” (No. 2105) for financial support. We also thank Tosoh F-TECH, Inc. for the generous gift of2-bromo-2,2,2-trifluoroprop-1-ene.

Abstract

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Zwei müssen raus: 3-Fluorierte Pyrazole wurden regioselektiv durch sequenzielle Substitutionen von 2-Trifluormethyl-1-alkenen synthetisiert (siehe Schema). SN2′-Reaktionen von 2-Trifluormethyl-1-alkenen mit deprotonierten tert-Butoxycarbonyl- oder Arylhydrazinen ergaben 1,1-Difluor-1-alkene, die tosyliert und anschließend mit NaH zu den gewünschten 3-Fluorpyrazolen umgesetzt wurden.

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