Silver-Catalyzed Allenylation and Enantioselective Propargylation Reactions of Ketones

Authors


  • This work was supported by an NSF CAREER Award (CHE-0847273), Vertex Graduate Fellowship, UCI Regents Dissertation Fellowship (B.L.K.), and UROP, NSF-REU, and Allergan Undergraduate Fellowships (N.I.). Charlotte A. Osborne is acknowledged for Table 2, entry 4. Chanel R. Easley is acknowledged for preliminary studies of related transformations. We thank Solvias and Frontier Scientific for donations of chemicals. Dr. John Greaves is acknowledged for mass spectrometry data.

Abstract

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Bestimmte Silberkomplexe katalysieren selektiv entweder die Allenylierung oder asymmetrische Propargylierung von Ketonen. Ohne Ligand entstehen Allenylalkohole als Hauptprodukte, der Zusatz des Liganden Walphos-8 ergibt enantiomerenangereicherte Homopropargylalkohole. Die Methode kann auf die Umwandlung von prochiralen Diarylketonen in enantiomerenangereicherte tertiäre Diarylalkohole angewendet werden.

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