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Keywords:

  • Aranotin;
  • Diketopiperazin;
  • Oxidation;
  • Totalsynthesen;
  • Umlagerungen
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Der Schlüsselschritt in dieser Totalsynthese von (−)-Acetylaranotin ist die effiziente Bildung des charakteristischen Dihydrooxepinrings aus Cyclohexenon durch eine ungewöhnliche vinyloge Rubottom-Oxidation und regioselektive Baeyer-Villiger-Oxidation. (−)-Acetylaranotin wurde in 22 Stufen aus kommerziell erhältlichem L-Cbz-Tyrosin (Cbz=Benzyloxycarbonyl) erhalten.