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Total Synthesis of (−)-Acetylaranotin


  • This work was financially supported by the Funding Program for Next Generation World-Leading Researchers (LS008), the KAKENHI, and Grant-in-Aid for Scientific Research (B) (20390003). We thank Dr. M. Isaka (BIOTEC, NSTDA, Thailand) for providing a sample of the natural product and valuable discussion. We appreciate Prof. Y. Iwabuchi (Tohoku University) for the generous gift of 9-azanoradamantane N-oxyl (nor-AZADO).


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Der Schlüsselschritt in dieser Totalsynthese von (−)-Acetylaranotin ist die effiziente Bildung des charakteristischen Dihydrooxepinrings aus Cyclohexenon durch eine ungewöhnliche vinyloge Rubottom-Oxidation und regioselektive Baeyer-Villiger-Oxidation. (−)-Acetylaranotin wurde in 22 Stufen aus kommerziell erhältlichem L-Cbz-Tyrosin (Cbz=Benzyloxycarbonyl) erhalten.

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