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Asymmetric (4+3) Cycloadditions of Enantiomerically Enriched Epoxy Enolsilanes

Authors


  • We thank Dr. S. K. Lam for first suggesting experiments using optically pure epoxy enolsilanes. Support from the Research Grants Council of Hong Kong (GRF HKU 7015/10P) and The University of Hong Kong are gratefully acknowledged.

Abstract

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Chiral bleibt chiral: Die intermolekulare (4+3)-Cycloaddition enantiomerenangereicherter Epoxyenolsilane führt zu Cycloaddukten mit bis zu 99 % ee; demnach sollte die Reaktion nicht über ein achirales Oxyallylkation als Intermediat verlaufen, sondern über ein transient chirales Elektrophil, das die stereochemische Information des Epoxids bewahrt (siehe Schema; TES=Triethylsilyl, Tf=Trifluormethansulfonyl).

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