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Palladium(0)-Catalyzed Enantioselective C[BOND]H Arylation of Cyclopropanes: Efficient Access to Functionalized Tetrahydroquinolines

Authors


  • This work was supported by the European Research Council under the European Community’s Seventh Framework Program (FP7 2007–2013)/ERC Grant agreement no. 257891. We thank Dr. R. Scopelliti for X-ray crystallographic analysis of compound 3 e.

Abstract

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Aktiviert: Die Titelreaktion verläuft mit 1 Mol-% Palladium sehr effizient und gibt Tetrahydrochinoline mit exzellenter Enantioselektivität (siehe Schema). Der die Enantioselektivität bestimmende konzertierte Metallierungs-Deprotonierungs-Schritt geschieht über einen seltenen siebengliedrigen Palladacyclus. Cyclopropyl-substituierte Tetrahydrochinoline können regio- und enantioselektiv zu chiralen Tetrahydrobenzazepinen reduziert werden.

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