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Gold-vermittelte Cyclisierung: ob sechsgliedriges mesoionisches Carben oder acyclischer (Aryl)(heteroaryl)-Carbenkomplex – entscheidend ist die Oxidationsstufe

Authors

  • Gaël Ung,

    1. UCSD-CNRS Joint Research Chemistry Laboratory (UMI 3555), Department of Chemistry and Biochemistry, University of California San Diego, La Jolla, CA 92093-0343 (USA)
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  • Dr. Michele Soleilhavoup,

    1. UCSD-CNRS Joint Research Chemistry Laboratory (UMI 3555), Department of Chemistry and Biochemistry, University of California San Diego, La Jolla, CA 92093-0343 (USA)
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  • Prof. Guy Bertrand

    Corresponding author
    1. UCSD-CNRS Joint Research Chemistry Laboratory (UMI 3555), Department of Chemistry and Biochemistry, University of California San Diego, La Jolla, CA 92093-0343 (USA)
    • UCSD-CNRS Joint Research Chemistry Laboratory (UMI 3555), Department of Chemistry and Biochemistry, University of California San Diego, La Jolla, CA 92093-0343 (USA)
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  • Wir danken für die finanzielle Unterstützung durch die NIH (R01 GM 68825) und das DOE (DE-FG02-09ER16069).

Abstract

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Goldene Zeiten: Die Selektivität zwischen 5-exo- und 6-endo-Cyclisierung eines Alkinylbenzothioamids kann durch die Oxidationsstufe der verwendeten Goldspezies (+I oder +III) gesteuert werden und führt zu zwei neuen Carbenliganden – entweder einem (Aryl)(heteroaryl)carben oder einem sechsgliedrigen mesoionischen Carben (siehe Schema). Mes=2,4,6-Trimethylphenyl.

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