Cascade Approach to Stereoselective Polycyclic Ether Formation: Epoxides as Trapping Agents in the Transposition of Allylic Alcohols

Authors


  • This work was supported by grants from the National Institutes of Health (P50-GM06082) and the National Science Foundation (CHE-1151979). We thank Dr. Steve Geib for crystallographic analyses, and Dr. Damodaran Krishnan and Sage Bowser for assistance with NMR experiments.

Abstract

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Einfach wird komplex: Polycyclische Ether sind die Produkte von Reaktionskaskaden, in denen Epoxide als elektrophile Abfanggruppen bei der Umlagerung von Allylalkoholen auftreten. Durch die thermodynamisch kontrollierte Funktionalisierung prochiraler Positionen werden stereogene Zentren eingeführt, und unter Vermittlung von Ketogruppen lässt sich eine stereochemische Ferninduktion erzielen.

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