BN/CC-isosterische Verbindungen als Enzyminhibitoren: Hemmung der Hydroxylierung von Ethylbenzol durch N- und B-Ethyl-1,2-azaborin als nichtkonvertierbare Substratanaloga

Authors


  • Wir danken für finanzielle Unterstützung durch das Schwerpunktprogramnm 1319 der DFG, das LOEWE/Synmikro Zentrum des Landes Hessen, sowie das polnische Ministerium für Wissenschaft und akademische Bildung (Beihilfen N N204 269038 und MNiSW/SGI3700/PAN/121/2006). Weitere Unterstützung für diese Arbeit wurde gewährt durch die NIH (Grant R01-GM094541). G.P.H. wurde von der Arnold und Mabel Beckmann Stiftung sowie von der Camille & Henry Dreyfus Stiftung unterstützt. Wir danken Jesse Jenkins für einige frühe Beiträge zu den Synthesen.

Abstract

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Substratanaloga auf Abwegen! BN/CC-Isosterie von Ethylbenzol führt zu N-Ethyl-1,2-azaborin und B-Ethyl-1,2-azaborin. Im Unterschied zu Ethylbenzol, dem Substrat für Ethylbenzol-Dehydrogenase (EbDH), erweisen sich N-Ethyl-1,2-azaborin und B-Ethyl-1,2-azaborin als starke Inhibitoren für EbDH. Der neue präparative Spielraum durch Anwendung des Konzepts der BN/CC-Isosterie führt zu neuartigen biochemischen Reaktivitäten. (Fc=Ferriceniumtetrafluoroborat)

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