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Stereoselective Total Synthesis of (+)-Giganin and Its C10 Epimer by Using Late-Stage Lithiation–Borylation Methodology

Authors


  • We thank the EPSRC and GSK for support of this project. We thank Ben Whitehurst for technical assistance.

Abstract

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(+)-Giganin und sein nichtnatürliches Diastereomer (+)-C10-epi-Giganin wurden erstmalig über Synthesen mit 13 linearen Stufen in 7 % bzw. 8 % Ausbeute hergestellt (siehe Schema; (−)-sp = (−)-Spartein, (+)-sps = (+)-Spartein- Surrogat). Eine hoch diastereoselektive Kupplung fortgeschrittener Zwischenstufen im Schlüsselschritt veranschaulicht die Leistungsfähigkeit von Lithiierungs-Borylierungs-Sequenzen in Totalsynthesen.

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