Get access

Interplay of Cascade Oxidative Cyclization and Hydride Shifts in the Synthesis of the ABC Spiroketal Ring System of Pectenotoxin-4

Authors

  • Prof. Timothy J. Donohoe,

    Corresponding author
    1. Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Mansfield Road, Oxford, OX1 3TA (UK)
    • Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Mansfield Road, Oxford, OX1 3TA (UK)
    Search for more papers by this author
  • Radosław M. Lipiński

    1. Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Mansfield Road, Oxford, OX1 3TA (UK)
    Search for more papers by this author

  • We thank the Dulverton Trust for supporting this project and P. G. Turner, A. E. Gatland, and X. Yang for carrying out some preliminary experiments.

Abstract

original image

Konzepte: Die Bildung stereochemisch definierter bis-THF-Einheiten durch doppelte Cyclisierung sowie die durch eine Hydridwanderung ausgelöste Route zu Spiroketalen werden beschrieben (siehe Schema; Xc=chirales Auxiliar). Die resultierende Reaktionssequenz wurde für die Synthese des C1-C16-Fragments des natürlich vorkommenden Antitumorwirkstoffs Pectenotoxin-4 genutzt.

Ancillary