Catalytic Asymmetric C[BOND]N Bond Formation: Phosphine-Catalyzed Intra- and Intermolecular γ-Addition of Nitrogen Nucleophiles to Allenoates and Alkynoates

Authors


  • This research has been supported by the National Institutes of Health (National Institute of General Medical Sciences: R01-GM57034), the Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada (postdoctoral fellowship for R.J.L.), the Laboratoire de Synthèse Organique, CNRS UMR 7652, Ecole Polytechnique DCSO, F91128 Palaiseau, France (fellowship for C.M.), and the Croucher Foundation (postdoctoral fellowship for Y.K.C.). We thank Shoshana Bachman for a preliminary study.

Abstract

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Inter, intra, asymmetrisch: Eine neue Methode für die γ-Addition an γ-substituierte Alkinoate oder Allenoate wurde entwickelt. Der Prozess wird durch das Spirophosphan 1 katalysiert und kann intra- oder intermolekular verlaufen (siehe Schema). Eine asymmetrische Variante liefert enantiomerenangereicherte Pyrrolidine, Indoline und ungesättigte γ-Amino-α,β-carbonylverbindungen.

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