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Zweifarbenmarkierung von Glycanen lebender Zellen durch Kombination von Diels-Alder- und Klick-Chemie

Authors

  • Dipl.-Chem. Andrea Niederwieser,

    1. Universität Konstanz, Fachbereich Chemie und Konstanz Research School Chemical Biology (KoRS-CB), 78457 Konstanz (Deutschland)
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  • M. Sc. Anne-Katrin Späte,

    1. Universität Konstanz, Fachbereich Chemie und Konstanz Research School Chemical Biology (KoRS-CB), 78457 Konstanz (Deutschland)
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  • Dr. Long Duc Nguyen,

    1. Institut für Biochemie und Molekularbiologie, CBF, Charité Universitätsmedizin, 14195 Berlin-Dahlem (Deutschland)
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  • M. Sc. Christian Jüngst,

    1. Universität Konstanz, Fachbereich Chemie und Konstanz Research School Chemical Biology (KoRS-CB), 78457 Konstanz (Deutschland)
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  • Prof. Dr. Werner Reutter,

    1. Institut für Biochemie und Molekularbiologie, CBF, Charité Universitätsmedizin, 14195 Berlin-Dahlem (Deutschland)
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  • Prof. Dr. Valentin Wittmann

    Corresponding author
    1. Universität Konstanz, Fachbereich Chemie und Konstanz Research School Chemical Biology (KoRS-CB), 78457 Konstanz (Deutschland)
    • Universität Konstanz, Fachbereich Chemie und Konstanz Research School Chemical Biology (KoRS-CB), 78457 Konstanz (Deutschland)
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  • Diese Arbeit wurde durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft (SFB 969), die Universität Konstanz, die Konstanz Research School Chemical Biology, die Wilhelm Sander-Stiftung (L.D.N., W.R.) und die Sonnenfeld-Stiftung, Berlin (L.D.N.) gefördert. Wir danken Prof. M. Wießler für hilfreiche Diskussionen bezüglich der Diels-Alder-Chemie und dem Bioimaging Center der Universität Konstanz und Prof. A. Zumbusch für die Bereitstellung der Fluoreszenzmikroskope.

Abstract

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Terminale Alkene dienen bei einer metabolischen Oligosaccharid-Engineering-Strategie als chemische Reporter und Ligationspartner für 1,2,4,5-Tetrazine in einer Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf (DARinv). Durch Kombination mit der spannungsvermittelten Azid-Alkin-Cycloaddition (SPAAC) gelingt die Visualisierung von zwei unterschiedlichen Glycanstrukturen in einem Experiment.

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