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Gallium(III)-Catalyzed Cycloisomerization Approach to the Diterpenoid Alkaloids: Construction of the Core Structure for the Hetidines and Hetisines

Authors


  • The work was supported by a grant from the NIH USA (NIGMS RO1 084906). F. de J.C. is grateful to the NIH USA for a graduate award (F31 GM089139) and D.L. thanks the FQNRT Canada for a postdoctoral fellowship. R.S. is a Camille-Dreyfus Teacher Scholar, an Alfred P. Sloan Fellow, and acknowledges unrestricted support from Abbott, Eli Lilly, Astra Zeneca, and Aldrich.

Abstract

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Eine vielseitige Kernstruktur wurde als Basis für die Synthese von Hetidin- und Hetisin-Diterpenoidalkaloiden aufgebaut. Hergestellt wurde die polycyclische Käfigstruktur mit neun benachbarten Stereozentren über eine Gallium(III)-katalysierte Cycloisomerisierung eines Alkinylindens und eine Michael-Aldol-Reaktionssequenz, die das Bicyclo[2.2.2]-Gerüst liefert.

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