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Calcium-katalysierte Cyclopropanierung

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Abstract

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Eine Übergangsmetall-freie, Calcium-katalysierte Cycloisomerisierung liefert diastereoselektiv hochsubstituierte Cyclopropanderivate (siehe Schema; Nu=Nucleophil, Ts=p-Toluolsulfonyl). Die Reaktion beruht auf einem Gleichgewicht zwischen Homoallenyl- und Cyclopropylkationen, wie es aus der Goldkatalyse bekannt ist. Mechanistische Analysen belegen die biomimetische, konzertiert-asynchrone Natur der Reaktionskaskade und erklären die Diastereoselektivität.

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