Eine verzweigte Dominoreaktion: asymmetrische, organokatalytische Zwei-Komponenten-vier-Stufen-Synthese hochfunktionalisierter Cyclohexenderivate

Authors


  • Wir danken der BASF SE und der ehemaligen Degussa AG für die Bereitstellung von Chemikalien. Dr. X. Zheng dankt der Alexander von Humboldt-Stiftung für ein Humboldt-Forschungsstipendium für Postdoktoranden.

Abstract

original image

Nimm zwei: Durch Verwendung zweier Äquivalente eines Aldehyds kann bei einer asymmetrischen, organokatalytischen Dominoreaktion aus dem nucleophilen Enamin-Intermediat durch Oxidation mit o-Iodoxybenzoesäure auch die elektrophile Iminiumspezies gebildet werden. Somit werden aus nur zwei einfachen Startmaterialien komplexe Cyclohexenderivate in guten Ausbeuten und Stereoselektivitäten zugänglich (siehe Schema; Bn=Benzyl, EWG=elektronenziehende Gruppe).

Ancillary