Total Synthesis of Linoxepin through a Palladium-Catalyzed Domino Reaction

Authors

  • Prof. Dr. Lutz F. Tietze,

    Corresponding author
    1. Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstrasse 2, 37077 Göttingen (Germany)
    • Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstrasse 2, 37077 Göttingen (Germany)

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  • Dipl.-Chem. Svenia-C. Duefert,

    1. Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstrasse 2, 37077 Göttingen (Germany)
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  • Dr. Jérôme Clerc,

    1. Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstrasse 2, 37077 Göttingen (Germany)
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  • Dr. Matthias Bischoff,

    1. Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstrasse 2, 37077 Göttingen (Germany)
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  • Dipl.-Chem. Christian Maaß,

    1. Institut für Anorganische Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstrasse 4, 37077 Göttingen (Germany)
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  • Prof. Dr. Dietmar Stalke

    1. Institut für Anorganische Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstrasse 4, 37077 Göttingen (Germany)
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  • We thank the German Research Foundation (DFG), the Land Niedersachsen, the Volkswagen Foundation, and the Fonds der Chemischen Industrie for financial support. Special thanks to S. L. Buchwald for providing a sample of the KenPhos ligand. S.-C.D. thanks the Konrad Adenauer Foundation for a doctoral fellowship. J.C. thanks the Alexander von Humboldt Foundation for a postdoctoral fellowship. C.M. thanks the Land Niedersachsen for providing a fellowship in the Catalysis for Sustainable Synthesis (CaSuS) Ph.D. program. The photograph in the graphical abstract was taken by Thomas Hundtke.

Abstract

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Konvergent und elegant: Linoxepin (siehe Bild), ein neues Lignan mit einer ungewöhnlichen Oxepin-Einheit, wurde in nur 10 Stufen synthetisiert. Die Totalsynthese beinhaltet eine Palladium-katalysierte Sonogashira-Reaktion und eine Domino-Carbopalladierung/Heck-Reaktion eines Allysilans und verzichtet vollständig auf die Verwendung von Schutzgruppen.

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