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Total Syntheses of (−)-Acutumine and (−)-Dechloroacutumine

Authors


  • Financial support from the National Science Foundation (CHE-1151563), the Department of Defense (NDSEG fellowship to S.M.K.), the Division of Organic Chemistry of the American Chemical Society (Graduate Research Fellowship to N.A.C., sponsored by Boehringer Ingelheim), the Searle Scholars Program, and Yale University is gratefully acknowledged. S.B.H. is a fellow of the Alfred P. Sloan and David and Lucile Packard Foundations, and is a Camille Dreyfus Teacher-Scholar.

Abstract

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Routenplanung: In der Synthese der im Titel genannten tetracyclischen Alkaloide spielt 5-Trimethylsilylcyclopentadien eine strategisch wichtige Rolle. Ebenso zur Anwendung kommen eine selektive Hydrostannylierung eines komplexen Enins, eine Hosomi-Sakurai-Cyclisierung zum Aufbau des Molekülgerüsts, eine Allylformiat-Umlagerung für die Spirocyclopentenon-Ringe und eine selektive Hydrierung zur Einführung der Alkylchlorideinheit von (−)-Acutumin.

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