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Nucleophilic ortho-Propargylation of Aryl Sulfoxides: An Interrupted Pummerer/Allenyl Thio-Claisen Rearrangement Sequence

Authors


  • We thank Merck Sharp & Dohme (CASE award to A.E.) and the EPSRC (CPhD award to A.E.).

Abstract

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Eine neue Richtung: Bei der nukleophilen ortho-Propargylierung von Arylsulfoxiden addiert das Nukleophil zunächst intermolekular an das Schwefelatom und wandert dann intramolekular zum Kohlenstoff (siehe Schema). Das einfache, metallfreie Verfahren ist universell, regiospezifisch bezüglich des Propargyl-Nukleophils und vollständig selektiv für Produkte der ortho-Propargylierung gegenüber einer Allenylierung.

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