The Absolute Configuration of (+)- and (−)-erythro-Mefloquine

Authors

  • Dr. Michael Müller,

    1. Max-Planck-Institut für Biophysikalische Chemie, Department of NMR-Based Structural Biology, Am Fassberg 11, 37077 Göttingen (Germany)
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  • M. Sc. Claudia M. Orben,

    1. Institut für Anorganische Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstrasse 4, 37077 Göttingen (Germany)
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  • Dr. Nina Schützenmeister,

    1. Max-Planck-Institut für Biophysikalische Chemie, Department of NMR-Based Structural Biology, Am Fassberg 11, 37077 Göttingen (Germany)
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  • Dipl.-Chem. Manuel Schmidt,

    1. Max-Planck-Institut für Biophysikalische Chemie, Department of NMR-Based Structural Biology, Am Fassberg 11, 37077 Göttingen (Germany)
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  • Dr. Andrei Leonov,

    1. Max-Planck-Institut für Biophysikalische Chemie, Department of NMR-Based Structural Biology, Am Fassberg 11, 37077 Göttingen (Germany)
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  • Prof. Dr. Uwe M. Reinscheid,

    Corresponding author
    1. Max-Planck-Institut für Biophysikalische Chemie, Department of NMR-Based Structural Biology, Am Fassberg 11, 37077 Göttingen (Germany)
    • Uwe M. Reinscheid, Max-Planck-Institut für Biophysikalische Chemie, Department of NMR-Based Structural Biology, Am Fassberg 11, 37077 Göttingen (Germany)

      Birger Dittrich, Institut für Anorganische Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstrasse 4, 37077 Göttingen (Germany)

      Christian Griesinger, Max-Planck-Institut für Biophysikalische Chemie, Department of NMR-Based Structural Biology, Am Fassberg 11, 37077 Göttingen (Germany)

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  • Dr. Birger Dittrich,

    Corresponding author
    1. Institut für Anorganische Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstrasse 4, 37077 Göttingen (Germany)
    • Uwe M. Reinscheid, Max-Planck-Institut für Biophysikalische Chemie, Department of NMR-Based Structural Biology, Am Fassberg 11, 37077 Göttingen (Germany)

      Birger Dittrich, Institut für Anorganische Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstrasse 4, 37077 Göttingen (Germany)

      Christian Griesinger, Max-Planck-Institut für Biophysikalische Chemie, Department of NMR-Based Structural Biology, Am Fassberg 11, 37077 Göttingen (Germany)

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  • Prof. Dr. Christian Griesinger

    Corresponding author
    1. Max-Planck-Institut für Biophysikalische Chemie, Department of NMR-Based Structural Biology, Am Fassberg 11, 37077 Göttingen (Germany)
    • Uwe M. Reinscheid, Max-Planck-Institut für Biophysikalische Chemie, Department of NMR-Based Structural Biology, Am Fassberg 11, 37077 Göttingen (Germany)

      Birger Dittrich, Institut für Anorganische Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstrasse 4, 37077 Göttingen (Germany)

      Christian Griesinger, Max-Planck-Institut für Biophysikalische Chemie, Department of NMR-Based Structural Biology, Am Fassberg 11, 37077 Göttingen (Germany)

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  • Support by the MPG (to C.G.) and the DFG (FOR 934 to C.G. and U.M.R.) is acknowledged. We thank Prof. L. F. Tietze for continuous support.

Abstract

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Die Kontroverse über die absolute Konfiguration von (+)-erythro-Mefloquin, dem weniger Psychosen auslösenden Enantiomer des Malariawirkstoffs Lariam wurde durch Kristallisation der Mosher-Ester beigelegt. Die früher mit physikalischen Methoden bestimmte Konfiguration (siehe Schema) ist richtig, während die mit drei enantioselektiven Synthesen bestimmte Konfiguration falsch ist.

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