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Peptide Fragment Coupling Using a Continuous-Flow Photochemical Rearrangement of Nitrones

Authors


  • We are grateful to the Novartis-MIT Center for Continuous Manufacturing for financial support. We thank several colleagues at MIT (Dr. Andrew S. Kleinke, Dr. James J. Mousseau, Dr. Ping Zhang, and Kurt Armbrust) and at Novartis (Dr. Guido Koch, Dr. Berthold Schenkel, Dr. Gerhard Penn, Dr. Benjamin Martin, and Dr. Jörg Sedelmeier) for insightful discussions. We also thank Eric Standley (MIT) and Li Li (MIT) for obtaining mass spectrometric data.

Abstract

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Eine allgemeine Umlagerung von Nitronen zur Einführung von Amidbindungen in einem photochemischen Fließreaktor wird beschrieben (siehe Schema). Einfache Aryl-Alkyl-Amidbindungen ebenso wie komplizierte Peptidbindungen werden effizient binnen weniger als 20 Minuten Verweilzeit erhalten. Nach der Methode wurde ein Tetrapeptid synthetisiert, und auch die Peptidfragmentkupplung war möglich.

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