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Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Carba-Paracyclophanes: Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Cyclic Diynes with Terminal Monoynes


  • This work was supported partly by a Grant-in-Aid for Scientific Research (No. 20675002) from MEXT and ACT-C from JST (Japan). We are grateful to Umicore for generous support in supplying rhodium complexes, and Takasago International Corporation for the gift of chiral propargyl alcohol (R)-2 j.


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Eben einfach chiral: Carba[10]–[12]Paracyclophane wurden in Ausbeuten bis 91 % und mit bis zu 93 % ee durch die [2+2+2]-Cycloaddition von cyclischen Diinen mit terminalen Monoinen in Gegenwart eines kationischen Rhodium(I)/(S,S)-bdpp-Katalysators erhalten, wobei hohe Substratkonzentrationen eingesetzt wurden. nbd=2,5-Norbornadien, Ns=p-Nitrobenzolsulfonyl, Ts=4-Toluolsulfonyl.

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