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Keywords:

  • Allylverbindungen;
  • Diastereoselektivität;
  • Iridium;
  • Polyketide;
  • Transferhydrierungen
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Keine Schutzgruppen: Eine Synthese des C2-symmetrischen Makrodiolids Cyanolid A in sechs Stufen ausgehend von Neopentylglycol und Allylacetat beruht auf einer iridiumkatalysierten doppelten asymmetrischen Allylierung und einer Tandemreaktion aus Kreuzmetathese und Oxa-Michael-Cyclisierung zur Bildung des substituierten Pyranrings. Die Synthese gelang ohne Einsatz von Schutzgruppen, chiralen Auxiliaren und zuvor metallierten Kohlenstoffnucleophilen.