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Keywords:

  • Biomimetische Synthesen;
  • Biosynthesen;
  • Cycloadditionen;
  • Umlagerungen;
  • Totalsynthesen
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Zügige enantioselektive Totalsynthesen der Transtaganolide A–D gelingen mithilfe einer hoch diastereoselektiven Ireland-Claisen/Diels-Alder-Reaktionskaskade ausgehend von einem enantiomerenangereicherten Geraniolderivat (siehe Schema). Auf der Grundlage von Röntgen-Beugungsdaten wurde die absolute Konfiguration dieser Metabolite ermittelt und im Zusammenhang mit bestehenden Biosynthesemodellen diskutiert.