Direct Synthesis of β-N-Glycosides by the Reductive Glycosylation of Azides with Protected and Native Carbohydrate Donors

Authors


  • Financial support from the National Institute of General Medical Sciences (R01GM090000), the Searle Scholars Program, Shanghai Committee of Science and Technology (11DZ2260600, Shanghai Municipal Education Commission Fellowship to J.Z.), and Yale University is gratefully acknowledged. We thank Dr. Seann Mulcahy for preliminary experiments and Dr. Le Li for helpful discussions.

Abstract

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Ein einfacher Ansatz für die stereokontrollierte Synthese von β-verknüpften N-Glycosiden nutzt Alkyl- und Arylazide als Stickstoffquelle. Die N-Glycoside entstehen in hohen Ausbeuten und mit hoher β-Selektivität (typischerweise >70 % Ausbeute, >15:1 β/α-Selektivität). Auf diesem Weg gelingt auch die Synthese von N-glycosylierten Aminosäuren und Peptiden (siehe Beispiel, Fmoc=9-Fluorenylmethoxycarbonyl).

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