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Organokatalyse mit neutralen mehrzähnigen Halogenbrückendonoren

Authors


  • Unsere Arbeiten werden vom Fonds der Chemischen Industrie, der Deutschen Forschungsgemeinschaft, der Leonhart Lorenz Stiftung und der Dr. Otto Röhm Gedächtnisstiftung finanziell unterstützt. Wir danken Florian Mayr, Tobias Kapp und Olaf Ackermann für experimentelle Beiträge. Wir danken außerdem Prof. Dr. Thorsten Bach für seine Unterstützung.

Abstract

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I(n)organokatalyse: Neutrale mehrzähnige Halogenbrückendonoren (Halogen-basierte Lewis-Säuren) katalysieren die Reaktion von 1-Chlorisochroman mit Ketensilylacetalen. Die organokatalytische Aktivität hängt von der Gegenwart (sowie Anzahl und relativen Orientierung) der Iodsubstituenten ab. Da versteckte Säurekatalyse mit hoher Wahrscheinlichkeit ausgeschlossen werden kann, liegen im untersuchten Fall starke Hinweise auf Halogenbrücken-basierte Organokatalyse vor. TBB=tert-Butyldimethylsilyl.

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