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Asymmetric Ion Pair Catalysis of 6π Electrocyclizations: Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active 1,4-Dihydropyridazines

Authors


  • Financial support from the DFG is acknowledged. A.D. and C.M.R.V. thank the Alexander von Humboldt Foundation for a fellowship. The absolute configuration was determined by I.A., and W.B. carried out the MS-measurements.

Abstract

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Präparativ wertvolle 1,4-Dihydropyridazine werden durch eine universelle, einfach ausführbare und hoch enantioselektive Brønsted-Säure-katalysierte Kondensation/6π-Elektrocyclisierung zwischen Hydrazonen und α,β-ungesättigten Aldehyden erhalten. Die Reaktion ist mit funktionellen Gruppen gut kompatibel und liefert die Produkte mit bis zu 98 % ee.

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