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Keywords:

  • 2-Desoxyzucker;
  • Glycosyllithium;
  • Glycosylierungen;
  • Thioglycoside;
  • Umpolung
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Alles unter Kontrolle: Eine ungewöhnliche Sulfenylierung von stereochemisch definierten 2-Desoxyglycosyllithiumspezies mit asymmetrischen Zuckerdisulfid-Akzeptoren ermöglichte die stereoselektive Synthese von α- sowie β-S-verknüpften 2-Desoxyoligosacchariden. Die reduktive Lithiierung der 2-Desoxyglycosylphenylsulfide bei −78 °C liefert axiale Glycosyllithiumspezies, die beim Erwärmen in die äquatorialen Spezies isomerisieren (siehe Schema).