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Alkenylzinkreagentien mit Carbonylgruppen: Synthese durch direkte Metallinsertion und Umsetzungen mit Elektrophilen

Authors

  • Christoph Sämann,

    1. Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13, Haus F, 81377 München (Deutschland)
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  • Dr. Matthias A. Schade,

    1. Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13, Haus F, 81377 München (Deutschland)
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  • Dr. Shigeyuki Yamada,

    1. Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13, Haus F, 81377 München (Deutschland)
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  • Prof. Dr. Paul Knochel

    Corresponding author
    1. Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13, Haus F, 81377 München (Deutschland)
    • Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13, Haus F, 81377 München (Deutschland)
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  • Wir danken dem Europäischen Forschungsrat (ERC) für finanzielle Unterstützung im Zuge des Siebten Rahmenprogramms der Europäischen Union (FP7/2007-2013, ERC-Fördernummer 227763) und der Deutschen Forschungsgemeinschaft (DFG) für die finanzielle Unterstützung. Wir danken zudem der BASF SE (Ludwigshafen), W. C. Heraeus (Hanau) und Chemetall GmbH (Frankfurt) für großzügige Chemikalienspenden.

Abstract

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Hoch funktionalisierte cyclische und acyclische Alkenylzinkreagentien mit Aldehyd-, Keto- oder Estergruppen können einfach durch direkte Zn-Insertion in Gegenwart von LiCl oder durch Mg-Insertion in Gegenwart von LiCl und ZnCl2 hergestellt werden. Mehrfach funktionalisierte Produkte wurden durch nachfolgende Funktionalisierungsreaktionen wie Negishi-Kreuzkupplungen, Acylierungen oder Allylierungen in exzellenten Ausbeuten erhalten.

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